Synthesis of Quinoline Dicarboxylic Esters as Biocompatible Fluorescent Tags

Autor: Favre-Besse, Franck-Cyril, Poirel, Odile, Bersot, Tiphaine, Kim-Grellier, Elodie, Daumas, Stéphanie, El Mestikawy, Salah, Laras, Younes, Hugues, Vincent, Chandrasekaran, Yogesh, Blanchard-Desce, Mireille, Acher, Francine, Pietrancosta, Nicolas
Přispěvatelé: Laboratoire de Chimie et de Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques (LCBPT - UMR 8601), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5), Neuroscience Paris Seine (NPS), Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Biologie Paris Seine (IBPS), Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Physiopathologie et thérapie des déficits sensoriels et moteurs, Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (UM2)-IFR76-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), Physiopathologie des Maladies du Système Nerveux Central, Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Biologie du Développement de Marseille (IBDM), Aix Marseille Université (AMU)-Collège de France (CdF)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Université Montesquieu - 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Rok vydání: 2012
Předmět:
Zdroj: Journal of Organic Chemistry
Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2012, 77 (18), pp.8294-8302. ⟨10.1021/jo301652j⟩
Journal of Organic Chemistry, 2012, 77 (18), pp.8294-8302. ⟨10.1021/jo301652j⟩
ISSN: 1520-6904
0022-3263
Popis: A series of dicarboxylic quinoline derivatives bearing electron-releasing or -withdrawing substituents have been synthesized using mono- or/and biphasic methodologies. By controlling the regioselectivity of addition into our electrophilic intermediate, we also characterized by which mechanism the Doebner-Miller cyclization step occurred. As anticipated, electron-releasing substituents induce a red shift of the low-energy absorption allowing excitation in the visible region. In addition, by playing on the strength and position of the electron-releasing substituents, chromophore having interesting fluorescent properties such as large Stoke shifts, good fluorescent quantum yields, emission in the visible green-yellow region and reasonable two-photon absorption in the NIR region have been obtained. These small-size fluorophores, which can be made water-soluble and have been shown to be non-toxic, can be hetero- and/or polyfunctionalized and thus represent promising key units for fluorescence-based physiological experiments with low background interactions.
Databáze: OpenAIRE
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