Copper Reactivity Can Be Tuned to Catalyze the Stereoselective Synthesis of 2-Deoxyglycosides from Glycals

Autor: Abhijit Sau, M. Carmen Galan, Maristela Braga Martins-Teixeira, Carlos Palo-Nieto, Laurence Grimaud, Robin Jeanneret, Pierre-Adrien Payard, Ivone Carvalho, Aude Salamé
Přispěvatelé: University of Bristol [Bristol], Laboratoire des biomolécules (LBM UMR 7203), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Sorbonne Université (SU)-Département de Chimie - ENS Paris, École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), University of São Paulo (USP), Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), École normale supérieure - Paris (ENS-PSL), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École normale supérieure - Paris (ENS-PSL), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Département de Chimie - ENS Paris, Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Universidade de São Paulo = University of São Paulo (USP), Gestionnaire, Hal Sorbonne Université
Rok vydání: 2020
Předmět:
Zdroj: Organic Letters
Repositório Institucional da USP (Biblioteca Digital da Produção Intelectual)
Universidade de São Paulo (USP)
instacron:USP
Organic Letters, American Chemical Society, 2020, 22 (5), pp.1991-1996. ⟨10.1021/acs.orglett.9b04525⟩
Organic Letters, 2020, 22 (5), pp.1991-1996. ⟨10.1021/acs.orglett.9b04525⟩
ISSN: 1523-7060
1523-7052
DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04525
Popis: International audience; We demonstrate that tuning the reactivity of Cu by the choice of oxidation state and counterion leads to the activation of both "armed" and "disarmed" type glycals toward direct glycosylation leading to the α-stereoselective synthesis of deoxyglycosides in good to excellent yields. Mechanistic studies show that CuI is essential for effective catalysis and stereocontrol and that the reaction proceeds through dual activation of both the enol ether as well as the OH nucleophile.
Databáze: OpenAIRE
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