One-pot, two-step cascade synthesis of naturally rare L-erythro (3S,4S) ketoses by coupling thermostable transaminase and transketolase
| Autor: | Wolf-Dieter Fessner, Dong Yi, Thangavelu Saravanan, Felipe Bruna, Thierry Gefflaut, Laurence Hecquet, Egon Heuson, Marion Lorillière, Franck Charmantray, Maxime De Sousa, Véronique de Berardinis |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Institut de Chimie de Clermont-Ferrand (ICCF), SIGMA Clermont (SIGMA Clermont)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Clermont Auvergne [2017-2020] (UCA [2017-2020])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Genoscope - Centre national de séquençage [Evry] (GENOSCOPE), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Génomique métabolique (UMR 8030), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Université d'Évry-Val-d'Essonne (UEVE)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut für Organische Chemie und Biochemie, Technische Universität Darmstadt, Darmstadt, Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université d'Évry-Val-d'Essonne (UEVE)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-13-IS07-0003,thermoTK,Ingénierie d'une transcétolase thermostable par évolution dirigée : nouvelle stréosélectivité, nouvelle spécificité de substrat, nouveau champ d'application(2013), ANR-12-CDII-0010,NANOCAUSYS,Catalyseurs Nanostructurés en Systèmes Non Conventionnels(2012), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2017 |
| Předmět: |
010405 organic chemistry
Chemistry Thermosinus carboxydivorans Thermophile Thermal decomposition Diastereomer Transketolase 010402 general chemistry medicine.disease_cause 01 natural sciences Pollution 0104 chemical sciences Catalysis Transaminase Stereospecificity medicine Environmental Chemistry Organic chemistry [CHIM]Chemical Sciences |
| Zdroj: | Green Chemistry Green Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2017, 19, pp.425-435. ⟨10.1039/C6GC02015A⟩ Green Chemistry, 2017, 19, pp.425-435. ⟨10.1039/C6GC02015A⟩ |
| ISSN: | 1463-9262 1463-9270 |
| DOI: | 10.1039/C6GC02015A⟩ |
| Popis: | International audience; An efficient simultaneous cascade of two enzymatic steps catalyzed by a thermostable transaminase and transketolase was performed at elevated temperatures allowing the synthesis of naturally rare L-erythro (3S,4S) ketoses. L-ribulose, 5-deoxy-L-ribulose, D-tagatose and L-psicose, which are highly valuable chiral building blocks and display prominent biological properties, were obtained on a preparative scale with excellent stereoselectivities and good yields. A thermostable transketolase from Geobacillus stearothermophilus catalyzed at high temperatures the stereospecific synthesis of L-erythro (3S,4S)-configured ketoses from (2S)-hydroxylated aldehydes and β-hydroxypyruvate in which the latter is generated in an unprecedented manner in situ from natural L-serine and pyruvate using a novel thermostable L-α-transaminase from the thermophilic bacterium Thermosinus carboxydivorans. Overall, this cascade synthesis prevents the thermal decomposition of the labile β-hydroxypyruvate and offers an efficient and environmentally friendly procedure. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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