A Minute Amount of S-Puckered Sugars Is Sufficient for (6-4) Photoproduct Formation at the Dinucleotide Level

Autor: Clément Denhez, Céline Moriou, Jyoti Chattopadhyaya, Stéphanie Coantic-Castex, Dominique Guillaume, Pascale Clivio, Oleksandr Plashkevych
Přispěvatelé: Institut de Chimie des Substances Naturelles ( ICSN ), Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Laboratoire de Simulation Atomistique ( LSim ), Modélisation et Exploration des Matériaux ( MEM ), Institut Nanosciences et Cryogénie ( INAC ), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ) -Université Grenoble Alpes ( UGA ) -Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ) -Université Grenoble Alpes ( UGA ) -Institut Nanosciences et Cryogénie ( INAC ), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ) -Université Grenoble Alpes ( UGA ) -Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ) -Université Grenoble Alpes ( UGA ), Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut de Chimie Moléculaire de Reims - UMR 7312 (ICMR), SFR Condorcet, Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-SFR CAP Santé (Champagne-Ardenne Picardie Santé), Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2014
Předmět:
Zdroj: Journal of Organic Chemistry
Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2014, 80 (1), pp.615-619
HAL
ISSN: 0022-3263
1520-6904
Popis: The di-2'-α-fluoro analogue of thymidylyl(3',5')thymidine, synthesized to probe the effect of a minimum amount of S conformer on the photoreactivity of dinucleotides, is endowed with only 3% and 8% of S sugar conformation at its 5'- and 3'-end, respectively. This analogue gives rise to the (6-4) photoproduct as efficiently as the dithymine dinucleotide (74% and 66% at the 5'- and 3'-end, respectively) under 254 nm. Our results suggest that the 5'-N, 3'-S conformer gives rise to the (6-4) photoproduct.
Databáze: OpenAIRE