Highly stable and inert complexation of Indium(III) by reinforced cyclam dipicolinate and a bifunctional derivative for bead encoding in mass cytometry
Autor: | Raphaël Tripier, Vladimir Baranov, Maryline Beyler, Peng Liu, Olga Ornatsky, Dwight S. Seferos, Laura Grenier, Carlos Platas-Iglesias, David Esteban Gomez, Taunia Closson |
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Přispěvatelé: | Chimie, Electrochimie Moléculaires et Chimie Analytique (CEMCA), Institut Brestois Santé Agro Matière (IBSAM), Université de Brest (UBO)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Departamento de Química Fundamental, Universidade da Coruña, Fluidigm Canada Inc. (Fluidigm), Department of Chemistry [University of Toronto], University of Toronto |
Jazyk: | angličtina |
Rok vydání: | 2019 |
Předmět: |
C-functionalization
010402 general chemistry 01 natural sciences Catalysis chemistry.chemical_compound IMC Cyclam DOTA [CHIM]Chemical Sciences Chelation [CHIM.COOR]Chemical Sciences/Coordination chemistry Bifunctional 010405 organic chemistry Cross-bridged cyclam In Complex Organic Chemistry bifunctional chelate Diastereomer General Chemistry Combinatorial chemistry 0104 chemical sciences chemistry Covalent bond Diethylenetriamine Mass cytometry Polystyrene CyTOF [CHIM.RADIO]Chemical Sciences/Radiochemistry |
Zdroj: | Chemistry-A European Journal Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2019, ⟨10.1002/chem.201903969⟩ |
ISSN: | 0947-6539 1521-3765 |
DOI: | 10.1002/chem.201903969⟩ |
Popis: | International audience; H2cb‐te2pa, a cross‐bridged cyclam functionalized by two picolinate arms, was used for the formation of an incredible inert In(III) chelate. For the first time a bifunctional analogue of H2cb‐te2pa was prepared by C‐functionalization to keep its coordination properties intact. However, this strategy leads to the formation of two diastereoisomers, as evidenced and studied by NMR experiments and DFT calculations. Kinetic studies proved nevertheless that both isomers of the complex are equally inert; they were therefore used without distinction for their covalent grafting on polystyrene beads. The so‐called metal‐encoded beads were tested for Imaging Mass Cytometry. The detection of 115In allows the generation of images with high quality, proving the great potential of the bifunctional [In(cb‐te2pa)]+ derivatives for single‐cell analysis by mass cytometry.; H2cb-te2pa, un cyclam renforcé fonctionnalisé par deux bras picolinate, a été utilisé pour la formation d'un chélate d’indium(III) incroyablement inerte. Pour la première fois, un analogue bifonctionnel de H2cb-te2pa a été préparé par C-fonctionnalisation pour conserver ses propriétés de coordination intactes. Cependant, cette stratégie conduit à la formation de deux diastéréoisomères, comme en témoignent les expériences de RMN et les calculs de DFT. Les études cinétiques ont néanmoins prouvé que les deux isomères du complexe étaient également inertes; ils ont donc été utilisés sans distinction pour leur greffage covalent sur des billes de polystyrène. Les billes obtenues ont été testées pour l’imagerie par cytométrie de masse. La détection de l’115In permet de générer des images de haute qualité, prouvant ainsi le potentiel des dérivés bifonctionnels [In (cb-te2pa)]+ pour l'analyse monocellulaire par cytométrie de masse. |
Databáze: | OpenAIRE |
Externí odkaz: |