A Stereoselective Approach to Functionalized Cyclohexenones

Autor:	Stefan Bräse, Anne C. Meister, Paul F. Sauter
Rok vydání:	2013
Předmět:	Chemistry Ligand Stereochemistry Organic Chemistry Enantioselective synthesis Stereoselectivity Physical and Theoretical Chemistry Enantiomeric excess Stereocenter Catalysis
Zdroj:	European Journal of Organic Chemistry. 2013:7110-7116
ISSN:	1434-193X
DOI:	10.1002/ejoc.201300752
Popis:	A catalytic enantioselective approach to 4-hydroxy-6-methylcyclohex-2-enones is presented herein. The stereogenic information is generated through a copper-catalyzed 1,4-addition to p-benzoquinone monoketal using a chiral, BINOL-based (BINOL = 1,1′-bi-2-naphthol) phosphane ligand, according to the procedure of Feringa et al. A CBS (Corey–Bakshi–Shibata) reduction of the 1,4-adducts gave the four possible isomers in two steps and 82–97 % ee (enantiomeric excess), starting from commercially available 4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one (7).
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::fee690d705c0dd6e169f32b3e85d20ed https://doi.org/10.1002/ejoc.201300752 Zobrazit plný text záznamu Plný text ve formátu PDF Plný text ve formátu HTML
Nepřihlášeným uživatelům se plný text nezobrazuje	K zobrazení výsledku je třeba se přihlásit.