β-Lactame mit über Heteroatome gebundenen Substituenten

Autor:	Karl Clauβ, Günter Prossel, Dieter Grimm
Rok vydání:	1974
Předmět:	Reaction conditions Chlorosulfonyl isocyanate chemistry.chemical_compound Nucleophile Chemistry Organic Chemistry Physical and Theoretical Chemistry Medicinal chemistry Racemization
Zdroj:	Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1974:539-560
ISSN:	1099-0690 0075-4617
DOI:	10.1002/jlac.197419740403
Popis:	4-(Acyloxy)azetidin-2-one sind aus Vinylestern und Chlorsulfonylisocyanat zuganglich. Die glatt ablaufende nucleophile Verdrangung der Acyloxygruppe am C-4 liefert 4-Thio-, 4- (Aryloxy)-, 4-(Alkyloxy); 4-(Arylsulfonyl)-, 4-(Alkylsulfonyl)-, 4-Azido- und 4-Phthalimido- P-lactame. Die uber N,O oder S gebundenen Substituenten in 4-Stellung sind unter bestimmten Bedingungen erneut austauschbar. Dieser Austausch erfolgt unter Racemisierung. β-Lactams Bearing Substituents Bonded via Hetero Atoms 4-(Acyloxy)azetidin-2-ones are prepared by reaction of vinyl esters with chlorosulfonyl isocyanate. The nucleophilic displacement of the acyloxy group from C-4 occurs readily yielding 4-thio-, 4-(aryloxy)-, 4-(alkyloxy)-, 4-(arylsulfony1)-, 4-(alkylsulfonyl)-, 4-azido-, and 4-phthalimido-P-lactams. Under certain reaction conditions, the substituents bound to N, 0, or S in position 4 can readily be exchanged; this occurs with racemization.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::fbf2de0b57ee6e161bd1b3fe4b632903 https://doi.org/10.1002/jlac.197419740403 Zobrazit plný text záznamu Plný text