Ozonolysen von 1‐Methylcyclopenten, 1‐Methylcyclobuten, 5‐Hexen‐2‐on und Naturkautschuk im Beisein von Methanol

Autor: Karl Griesbaum, Gilbert Kiesel
Rok vydání: 1989
Předmět:
Zdroj: Chemische Berichte. 122:145-149
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19891220123
Popis: Ozonolysen von 1-Methylcyclopenten (8a) und von 1-Methylcyclobuten (8b) in Methanol verliefen jeweils nach beiden moglichen Spaltungsrichtungen. Die dabei gebildeten Methoxyhydroperoxide 13 und 14 ergaben durch intramolekulare Reaktionen der OOH- mit den Carbonylgruppen die entsprechenden Peroxyhalbacetale 15 bzw. 19. Bei der Ozonolyse von 1-Methylcyclobuten (8b) wurden zusatzlich das entsprechende Ozonid 17b sowie 2-Hydroperoxy-5-methoxy-2-methyl- und 5-Hydroperoxy-2-methoxy-2-methyltetrahydrofuran (16b und 18b) gebildet. Die Bildungsweise dieser Hydroperoxy-Verbindungen wurde durch Ozonolysen von 5-Hexen-2-on (25) und von Naturkautschuk (28) im Beisein von Methanol aufgeklart. Ozonolyses of 1-Methylcyclopentene, 1-Methylcyclobutene, 5-Hexen-2-one and Natural Rubber in the Presence of Methanol Ozonolyses of 1-methylcyclopentene (8a) and of 1-methylcyclobutene (8b) in methanol proceeded in each case in the two possible directions. The resulting methoxyperoxides 13 and 14 afforded the corresponding peroxyhemiacetals 15 and 19 by intramolecular reactions of the OOH with the corresponding carbonyl groups. Ozonolysis of 1-methylcyclobutene (8b) additionally gave the corresponding ozonide 17b and 2-hydroperoxy-5-methoxy-2-methyl-as well as 5-hydroperoxy-2-methoxy-2-methyltetrahydrofuran (16b and 18b). The mode of formation of these hydroperoxy compounds has been elucidated by ozonolyses of 5-hexen-2-one (25) and of natural rubber (28) in the presence of methanol.
Databáze: OpenAIRE
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