Nitration and chlorination of 4-phenanthrol
| Autor: | Fumio Iso, Etsuro Ota |
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| Rok vydání: | 1985 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | NIPPON KAGAKU KAISHI. :1715-1720 |
| ISSN: | 2185-0925 0369-4577 |
| DOI: | 10.1246/nikkashi.1985.1715 |
| Popis: | 4-フェナントロール[1]は,そのヒドロキシル基近傍に立体的込み合いがある。そのことがフェノールとしての[1]の反応にどのように影響するかという興味を中心に,そのニトロ化と塩素化における反応性と配向性を調べた。[1]は65%硝酸により氷酢酸中で,60℃という比較的高い温度で初めてニトロ化され,1-および3-ニトロ体を生じたが,このとき,o/p 比は3.7という高い値であった。また塩化スルフリルを用いて氷酢酸中,50℃で長時間,塩素化したとき,[1]は1-および3-クロロ体を生成したが,その一部はなお未反応のまま残った。このように両反応を通じて見られた[1]の低い反応性と,ニトロ化における高いo/p比とは,ともにヒドロキシル基に関する立体効果に起因すると結論された。 |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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