Substitutionsreaktionen an Cephamderivaten

Autor: Harald Jensen, Klaus Kühlein
Rok vydání: 1974
Předmět:
Zdroj: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1974:369-402
ISSN: 1099-0690
0075-4617
DOI: 10.1002/jlac.197419740305
Popis: Die Carbanionen monocyclischer β-Lactame erlauben verschiedene neue Substitutionsreaktionen in der α-Stellung, z. B. die stereospezifische Einfuhrung einer Aminogruppe. Diese Aminierung last sich auf bicyclische Cephamderivate1) ubertragen. Die entsprechenden Substitutionsreaktionen an Cephem-4-carbonsaureestern sind erst nach Einfuhrung einer Schutzgruppe in den 1,3-Dihydrothiazinring moglich. Es werden Synthesemethoden zur Herstellung von 7,7-disubstituierten Cephem-4-carbonsaurederivaten beschrieben. Substitution Reactions with Cepham Derivatives The carbanions of monocyclic β-lactams permit several new substitution reactions in the α-position, e. g. the stereospecific introduction of an amino group. This reaction may be applied to bicyclic cepham derivatives 1). The analogous substitution reactions with cephem- 4-carboxylic esters may be carried out only after the introduction of a protecting group into the 1,3-dihydrothiazine ring. Synthetic methods for the preparation of 7,7-disubstituted cephem-4-carboxylic acids are described.
Databáze: OpenAIRE
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