ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ГЕКСАНОВОГО ЭКСТРАКТА КОРНЕЙ ДИКОРАСТУЩЕГО ОДУВАНЧИКА ЛЕКАРСТВЕННОГО (TARAXACUM OFFICINALIC WIGG., СЕМЕЙСТВО АСТРОВЫЕ – ASTERACEAE)

Rok vydání:	2022
Předmět:	дикорастущий одуванчик лекарственный wild dandelion officinalis hexane extract X-ray fluorescence analysis гексановый экстракт рентген-флуоресцентный анализ масс-спектрометрия mass spectrometry
DOI:	10.24412/2075-4094-2022-2-3-3
Popis:	Введение. Одуванчик лекарственный (Taraxacum officinalic Wigg., семейство астровые – Asteraceae) – многолетнее травянистое растение, все части которого содержат млечный сок. Химический состав корней определяют – горькие гликозиды; тритерпены, β-ситостерин и стигмастерин, а также никотиновая кислота, витамины группы B, сапонины, флавоноиды, гликозиды и др. Препараты корней оказывают выраженное влияние на водно-солевой обмен, систему пищеварения, обладают бактерицидными, диуретическими, иммуномодулирующими свойствами, снижают уровень холестерина и сахара в крови. В народной медицине одуванчик применяется в качестве противоглистного и успокаивающего средства, при мочекаменной болезни, бессоннице, гипертонии, экземе и др. Цель исследования – подтвердить литературные сведения о химическом составе органического вещества корней дикорастущего одуванчика лекарственного, а также расширить набор идентифицированных соединений, привести их масс-спектры, структурные формулы. Определить новые направления фармакологического действия гексанового препарата одуванчика. Материалы и методы исследования. Высушенное сырье размалывали до порошка в фарфоровой лабораторной мельнице, который подвергали экстракции н-гексаном в аппарате Сокслета при его температуре кипения. Затем в вакуумном роторном испарителе модели RE-52AA Rotary Evaporator растворитель отгонялся с получением светло-желтого маслянистого продукта. Химический состав н-гексанового экстракта исследовался хромато-масс-спектрометрией: использовался газовый хроматограф GC-2010, соединенный с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения GCMS Solution 4.11. Рентгенофлуоресцентный анализ выполнялся на приборе Shimadzu Energy Dispersive X-ray Fluorescence Spectrometer модели EDX-8000. Результаты и их обсуждение. Выявлены стероидные соединения, характеризующиеся высокой биологической активностью, такие как Betulin, Acetylbetulaldehyd, Betulina dehyd, 24-Norursa-3,12-dien, 24-Norolaan-3,12-dien, Lupeol, Lupeol trifluoroacetate, Lanosterol, Tsigmasterol, Compesterol, γ-sitosterol, на долю которых приходится – 93,58 (масс. % от суммы стероидных соединений, составляющих – 70,05 (масс. % от экстракта). Достаточно высокое содержание углеводородов с числом атомов углерода от С13 до С54, имеющих в цепи 1, 2, 3 двойных связей: 1E-11, Z-13-Octadecatrien (C18), 3-Octadecene (E) – C18, а также двойные и тройные связи одновременно: 6-Tridecen-4-yn, (Z)-C13, или только тройные связи: 1-Octadecyn (C18), 9-Eicosyn (C20); идентифицированы структуры производных азулена и декалина. Среди карбоновых кислот, содержание которых – 5,0 (масс. % от экстракта), доминирует н-Hexadecanoic acid (81,40 мас. % от суммы кислот); присутствуют кислоты от С6 (Hexanoic acid) до С20 (Decanoic acid, Z-octul); количество альдегидов, кетонов и гликозидов – (0,01, 0,02 и 0,02 мас. % от экстракта), соответственно. Спирты имеют сложное строение и их количество – 0,19 (мас. % от экстракта). Сложные эфиры образованы, в основном, Acetic, Phthalic Dodecanoic, Hexadecanoic, Octadecanoic acid; их содержание – 2,33 (мас. % от экстракта). Практически отсутствуют фенолы. Рентгено-флуоресцентный анализ показал присутствие в экстракте Se, S, Si, Zn, Cu, Ni, Ti, Ge. Заключение. Впервые выполнена хромато-масс-спектрометрия гексанового экстракта корней дикорастущего одуванчика лекарственного, позволившая установить качественный состав и количественное содержание 71 индивидуального соединения. Introduction. Dandelion officinalis (Taraxacum officinalic Wigg., Asteraceae family) is a per-ennial herbaceous plant, all parts of which contain milky juice. The chemical composition of the roots is determined by bitter glycosides; triterpenes, β-sitosterol and stigmasterol, as well as nicotinic acid, B vitamins, saponins, flavonoids, glycosides, etc. Root preparations have a pronounced effect on water-salt metabolism, the digestive system, have bactericidal, diuretic, immunomodulatory properties, lower cholesterol levels and blood sugar. In folk medicine, dandelion is used as an antihelminthic and sedative, for urolithiasis, insomnia, hypertension, eczema, etc. The research purpose is to confirm the literature data on the chemical composition of the organic matter of the roots of wild-growing dandelion officinalis, to expand the set of identified compounds, give their mass spectra, structural formulas, as well as to determine new directions of the pharmacological action of the dandelion hexane preparation. Materials and research methods. The dried raw material was ground to a powder in a porcelain laboratory mill, which was subjected to extraction with n-hexane in a Soxhlet apparatus at its boiling point. Then, in a vacuum rotary evaporator model RE-52AA Rotary Evaporator, the solvent was distilled off to obtain a light yellow oily product. The chemical composition of the n-hexane extract was studied by chromato-mass spectrometry: a GC-2010 gas chromatograph was used, connected to a GCMS-TQ-8030 triple quadrupole mass spectrometer controlled by GCMS Solution 4.11 software. X-ray fluorescence analysis was performed on a Shimadzu Energy Dispersive X-ray Fluorescence Spectrometer model EDX-8000. Results and its discussion. Steroid compounds with high biological activity have been identified, such as Betulin, Acetylbetulaldehyd, Betulina dehyd, 24-Norursa-3,12-dien, 24-Norolaan-3,12-dien, Lupeol, Lupeol trifluoroacetate, Lanosterol, Tsigmasterol, Compesterol, γ-sitosterol. They account for 93.58 (wt.% of the total steroid compounds that make up 70.05 (wt.% of the extract). A fairly high content of hydrocarbons with a number of carbon atoms from С13 to С54, having 1, 2, 3 double bonds: 1E-11, Z-13-Octadecatrien (C18), 3-Octadecene (E) – C18, as well as double and triple bonds simultaneously: 6-Tridecen-4-yn, (Z)-C13, or only triple bonds: 1-Octadecyn (C18), 9-Eicosyn (C20). The structures of azulene and decalin derivatives have been identified. Among the carboxylic acids, the content of which is 5.0 (wt. % of the extract), n-Hexadecanoic acid dominates (81.40 wt.% of the total acids). There are acids from С6 (Hexanoic acid) to С20 (Decanoic acid, Z-octul); the amount of aldehydes, ketones and glycosides (0.01, 0.02 and 0.02 wt. % of the extract), respectively. Alcohols have a complex structure and their amount is 0.19 (wt. % of the extract). Esters are formed mainly by Acetic, Phthalic Dodecanoic, Hexadecanoic, Octadecanoic acid; their content is 2.33 (wt.% of the extract). Phenols are practically absent. X-ray fluorescence analysis showed the presence of Se, S, Si, Zn, Cu, Ni, Ti, Ge in the extract. Conclusion. For the first time, chromato-mass spectrometry of a hexane extract of the roots of a wild-growing dandelion officinalis was performed, which made it possible to establish the qualitative composition and quantitative content of 71 individual compounds.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::ec181d79e360bcef47da0e1ecb3dbdeb Zobrazit plný text záznamu