Fragmentations de Molecules Aliphatiques Bifonctionnelles: Aminoesters a Longue Chaine

Autor: Robert E. Wolff, Alain Caspar, Gérard Teller
Rok vydání: 1970
Předmět:
Zdroj: Organic Mass Spectrometry. 3:1351-1353
ISSN: 1096-9888
0030-493X
DOI: 10.1002/oms.1210031016
Popis: L'elimination de CH3OH a partir d'un des ions de coupure α produits par la fragmentation des esters des aminoacides a longue chaine est induite par l'interation des deux fonctions meme lorsque celles-ci sont eloignees l'une de l'autre dans la molecule. Elle met en cause en partie un atome d'hydrogene du groupe NH2, en partie un atome d'hydrogene du CH2 en α du carbone qui porte le groupe NH2. Des mecanismes sont proposes et une comparaison est faite avec les fragmentations des ω-aminoesters, deja etudies. The CH3OH elimination from one of the α-cleavage ions produced by fragmentation of the methyl esters of long-chain amino-acids is triggered by the interaction of both functional groups, even when these are located far apart. It involves, in part, one of the hydrogen atoms from the amino group and in part, one of the hydrogen atoms of the methylene group α to the NH2-bearing carbon. Mechanisms for these eliminations are proposed and a comparison is made with the fragmentations of the ω-amino esters, previously studied.
Databáze: OpenAIRE