SYNTHÉSE DE THIOÉTHERS D'ACIDES PROPYLBORONIQUES S - BENZYLÉS

Autor:	Abdelhafid Djerourou, Ahmed Djellal et
Rok vydání:	2004
Předmět:	Inorganic Chemistry Hydroboration chemistry.chemical_compound chemistry Stereochemistry Organic Chemistry Hydroxy group Biochemistry Methyl group
Zdroj:	Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 179:1123-1129
ISSN:	1563-5325 1042-6507
DOI:	10.1080/10426500490459731
Popis:	The protection of the hydroxy group of p-cresol 1 by o-silylation gives derivatives 2 and 3 , the methyl group of which can be brominated by NBS. The phase transfer catalysis applied to 4 and 5 is a good way which permits the mild introduction of the allylthio group ( 6 and 7 ). Hydroboration applied to silylated compounds 8 and 9 , followed by methanolysis and hydrolysis leads to target acids 10 and 11 in a good yield. La protection du groupement hydroxy du p-cresol 1 par o-silylation donne les derives 2 et 3 ce qui permet de bromer le substituant methyle par le N-bromosuccinimide (NBS). La catalyse par transfert de phase (CTP) appliquee aux produits 4 et 5 est une bonne methode pour introduire un groupement allylthio (composes 6 , 7 ). L'hydroboration des composes silyles 8 et 9 , suivie d'une methanolyse et d'une hydrolyse permet d'acceder aux acides cibles 10 et 11 avec de bons rendements.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::e7192768e8dd8d1c327e3bbd490267e5 https://doi.org/10.1080/10426500490459731 Zobrazit plný text záznamu