Zur radikalischen Reaktionsweise von Isonitrilen

Autor: Anton Rieker, Rolf Beutler, Berthold Narr, Eugen Müller
Rok vydání: 1972
Předmět:
Zdroj: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 761:1-13
ISSN: 1099-0690
0075-4617
DOI: 10.1002/jlac.19727610102
Popis: Es wird gezeigt, das der carbenoide Kohlenstoff des Isonitrils 2 zwei Molekule 2.4.6-Tri-tert.-butyl-phenoxyl (1) radikalisch addiert, wobei das eine Phenoxyl uber den Sauerstoff, das andere aus der p-Ketomethyl-Formel reagiert. Der resultierende Imidsaureester 5 wird von einem weiteren Phenoxyl 1 zum neuen Imidoesterphenoxyl 4 dehydriert, das isoliert wird. Der Strukturbeweis fur 4 wird spektroskopisch und durch chemischen Abbau zu den bekannten Verbindungen 3, 10 und 13 gefuhrt. Free Radical Reactions of Isonitriles1 It is shown that the carbenoid carbon atom of the isonitrile 2 primarily adds of 2,4,6-tri-tert.-butyl-phenoxyl (1) twice via a radical pathway. One of the phenoxyl radicals reacts at the oxygen atom, the other one as a p-ketomethyl radical. The resulting imidoester 5 is dehydrogenated by a further equivalent of 1 to form the new imidoester phenoxyl radical 4, which is isolated. The structure of 4 is elucidated by spectroscopy and by chemical degradation processes, leading to the known substances 3, 10, and 13.
Databáze: OpenAIRE
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