Konstitution und Chemilumineszenz, IX.DL-2-Amino-6-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxo-5-phthalazinylamino)hexansäure, eine chemilumineszierende Aminosäure

Autor: Karl‐Dietrich Gundermann, Udo Dübbert, Walter Stender, Wolfgang Scheurer
Rok vydání: 1977
Předmět:
Zdroj: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1977:975-981
ISSN: 1099-0690
0075-4617
DOI: 10.1002/jlac.197719770610
Popis: Aus 3-Acetamido-N-methylphthalsaureimid (4), 1,4-Diiodbutan und Phthalimidomalonester oder 4 und (4-Brombutyl)(phthalimido)malonester wird uber wenige Zwischenstufen in guter Ausbeute das chemilumineszenzfahige Lysinderivat 1, erhalten, dessen e-Aminogruppe durch eine Phthalhydrazidgruppe substituiert ist. Cu2+-Ionen senken die Lichtausbeute von 1, die bei der haminkatalysierten Oxidation durch wasrig-alkalisches Wasserstoff-peroxid etwa 40% des Luminols betragt, auf die Halfte dieses Betrages. Constitution and Chemiluminescence, IX. — DL-2-Amino-6-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxo-5-phthalazinylamino)hexanoic Acid, a Chemiluminescent Amino Acid The chemiluminescent lysine derivative 1 is obtained in good yield from 3-acetamido-N-methylphthalimide (4), 1,4-diiodobutane and phthalimidomalonate or 4 and (4-bromobutyl)-(phthalimido)malonate via several intermediates. The e-amino group of the lysine derivative 1 is substituted by a phthalhydrazide group. Cu2+ ions cause a decrease of the light yield of 1 to about one half of that obtained on hemin catalyzed oxidation by aqueous alkaline hydrogen peroxide which amounts to ca. 40% of the light output of luminol.
Databáze: OpenAIRE
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