Nitration in the Carbazole Series, II

Autor: Zdislaw Daszkiewicz, Janusz B. Kyziol
Rok vydání: 1985
Předmět:
Zdroj: Liebigs Annalen der Chemie. 1985:1336-1345
ISSN: 1099-0690
0170-2041
DOI: 10.1002/jlac.198519850705
Popis: 9-Nitrocarbazole (1) was prepared and rearranged to give a mixture of 1-nitro- (2) and 3-nitrocarbazole (3) in the same ratio as observed in the case of the carbazole nitration. The evidence for the formation of 1 during the nitration of carbazole in acetic acid is given. The formation of C-nitro compounds during methylation of the 1,3,6,8-tetrachlorocarbazole/1,3,6,8-tetrachloro-9-nitrocarbazole complex can be explained by an alkali-catalysed nitramine rearrangement. The mechanism of this rearrangement is discussed. Nitrierung von Carbazolen, II 9-Nitrocarbazol (1) wurde hergestellt und zu einem Gemisch aus 1-Nitro-(2) und 3-Nitro-carbazol (3) umgelagert. Das Isomerenverhaltnis entspricht dem, das auch bei der Nitrierung von Carbazol beobachtet wurde. Es wird die Bildung von 1 bei der Nitrierung von Carbazol in Essigsaure nachgewiesen. Die Entstehung von C-nitrierten Verbindungen bei der Methylierung des 1,3,6,8-Tetrachlorocarbazol/1,3,6,8-Tetrachlor-9-nitrocarbazol-Komplexes kann durch eine alkalikatalysierte Nitramin-Umlagerung erklart werden. Der Mechanismus dieser Umlagerung wird diskutiert.
Databáze: OpenAIRE
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