Synthesis of Ethers Using Alkaline Earth Metal Salts
| Autor: | Yasuhito Imai, Hiromitsu Masada, Yutaka Muranaka, Takashi Sagata |
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| Rok vydání: | 1995 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | NIPPON KAGAKU KAISHI. :635-640 |
| ISSN: | 2185-0925 0369-4577 |
| DOI: | 10.1246/nikkashi.1995.635 |
| Popis: | カルシウム, ストロソチウム及びバリウムアルコキシドは臭化オクチル,臭化ヘキシル及び塩化ベソジルのようなハロゲン化第一級アルキルとDMSO-アルコール(1/1)溶媒中,70-100℃ で反応し,s72-94%の収率で第一級エーテルが得られた.次に二つの反応点を有するエチレングリコール及び-2-プロピン-1-オールのアルカリ土類金属塩と塩化ベンジルとの反芯では一置換体のみが選択的に与えられた.アルカリ金属塩の反応では一置換体の他に二置換体が副生するのに比べて対照的な結果である.一方アルカリ土類金属フェノキシド及びナフチルオキシドは第一級アルキル化物とDMSO中で反応しアリールアルキルエーテルが高収率で得られた.さらにヨウ化イソプロピル,臭化イソプロピル,メタンスルポソ酸イソプロビル,ヨウ化 s-ブチル及びメタンスルホソ酸 s-ブチルとの反応により第二級アルキルアリールエーテルが56-71%の収率で得られた.従来のアルカリ金属塩と第二級アルキル化物との反応ではエーテルの収率は20-30%に過ぎなかった.したがってアルカリ土類金属塩はアルカリ金属塩に比べて明らかに反応性,選択性が大きい.特にCa塩はSr塩及びBa塩よりも反応性は小さいが,安全性と緬格の点からも有機合成に有用である. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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