Enantioselektive Totalsynthese der Terreumole A und C aus dem Pilz Tricholoma terreum

Autor:	Thomas Lindel, Alex Frichert, Peter G. Jones
Rok vydání:	2016
Předmět:	010405 organic chemistry General Medicine 010402 general chemistry 01 natural sciences 0104 chemical sciences
Zdroj:	Angewandte Chemie. 128:2969-2972
ISSN:	0044-8249
DOI:	10.1002/ange.201510709
Popis:	Erstmals gelang die enantioselektive Totalsynthese der cytotoxischen Meroterpenoide Terreumol A und C aus dem Gemeinen Erd-Ritterling Tricholoma terreum. Schlusselschritt ist der Aufbau des zehngliedrigen Rings durch Olefinmetathese zur trisubstituierten Z-Doppelbindung des [8.4.0]-Bicyclus, die nur in Abwesenheit freier Hydroxygruppen gelang. (−)-Terreumol C wurde vollstandig diastereoselektiv in das Bisepoxid (−)-Terreumol A uberfuhrt, das somit ausgehend von 2-Brom-3,4-dimethoxybenzaldehyd in 14 Stufen und einer Gesamtausbeute von 23 % erhalten wurde. Eine Rontgenstrukturanalyse des p-Benzochinon-Analogons von (−)-Terreumol A bestatigt die absolute Konfiguration der Naturstoffe.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::d7e5c20e28c4c99e98584a3713217e47 https://doi.org/10.1002/ange.201510709 Zobrazit plný text záznamu Plný text ve formátu PDF Plný text ve formátu HTML
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