Reaktionen mit Phenylamino-alanen, II1) Diäthylaluminium-diphenylamid und Aldimine

Autor: Armin Milchereit, Heinz Hoberg
Rok vydání: 1973
Předmět:
Zdroj: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 766:146-154
ISSN: 1099-0690
0075-4617
DOI: 10.1002/jlac.19727660116
Popis: N-Diathylaluminium-N.N-diphenyl-amid (1) reagiert mit Aldiminen weder an der Al–C-noch an der Al–N-Bindung. Es erfolgt vielmehr Addition einer Cortho-H-Bindung des Diphenylamino-Restes an die Iminogruppe zu 3, woraus unter Abspaltung von Athan der Al-Heterocyclus 4 wird. Im Verlauf einer Hydridubertragung von 4 an die Aldimine entstehen die Verbindungen 5, aus denen bei der Hydrolyse die o-Anilino-ketimine 6 hervorgehen. Die Reaktionsfolge wird anhand isolierter Zwischenprodukte aufgezeigt. Reactions of Phenylaminoalanes, II1). – Diethylaluminium Diphenylamide and Aldimines The reaction of N-diethylaluminium N.N-diphenylamide (1) with aldimines produces the Al-heterocycles 4. These are formed by the addition of an ortho-C–H bond of the diphenylamino group to the imino group giving 3, which then eliminates ethane. The expected addition to the Al-C or Al – N bond is not observed. Hydrogen transfer from 4 to the aldimines gives the compounds 5 which are hydrolysed to the o-anilinoketimines 6. The course of reaction has been established by isolation of the intermediate products involved.
Databáze: OpenAIRE
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