Bausteine von Oligosacchariden, LXXVIII. Synthese von KDO-haltigen Lipoid-A-Analoga

Autor:	Matthias Schüller, Hans Paulsen
Rok vydání:	1987
Předmět:	chemistry.chemical_classification chemistry Stereochemistry Organic Chemistry Trisaccharide Physical and Theoretical Chemistry
Zdroj:	Liebigs Annalen der Chemie. 1987:249-258
ISSN:	1099-0690 0170-2041
DOI:	10.1002/jlac.198719870316
Popis:	Die Umsetzung des Pyranosylbromids 9 der 2-Azido-2-desoxy-D-glucose mit dem Akzeptor 12 fuhrt bei Gegenwart eines heterogenen Silberkatalysators ohne Nachbargruppenbeteiligung unter Inversion zum β-(1→6)-glycosidisch verknupften Disaccharid 14 aus zwei 2-Azido-2-desoxy-D-glucose-Einheiten. Nach partieller Entblockierung zu 15 ist die Anknupfung eines KDO-Restes unter Bildung einer α-(2→6)-ketosidischen Bindung zum Trisaccharid 16 moglich. Nach Reduktion der Azidogruppen und Anknupfung von (R)-3-Hydroxymyristinsaure-Resten gelangt man nach Entblockierung zum Trisaccharid α-KDO-(2→6)-β-D-GlcA-(1→6)-D-GlcA 20, das amidartig zwei 3-Hydroxyfettsaure-Reste gebunden enthalt.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::cc9fa1139150a31478668061e2c8b306 https://doi.org/10.1002/jlac.198719870316 Zobrazit plný text záznamu Plný text