Homolytische Cyclisierungen von N-Chlor-alkenylaminen

Autor: Lucien Stella
Rok vydání: 2006
Předmět:
Zdroj: Angewandte Chemie. 95:368-380
ISSN: 1521-3757
0044-8249
DOI: 10.1002/ange.19830950504
Popis: Viele N-Chlor-alkylamine mit Doppelbindung(en) im Alkylrest zerfallen homolytisch in Chloratome und Aminylradikale, die unter intramolekularer Addition cyclisieren. Die Natur der Aminylradikale (neutral, protoniert oder an Metallsalze gebunden) scheint dabei wichtig zu sein. Die Reaktivitat dieser Spezies variiert stark; ihre Selektivitat kann bei Additions-, Substitutions-, Abstraktions- und Dimerisierungsreaktionen verschieden sein. Fur Anwendungen in der Synthese scheint sich das “komplexierte Radikal” gut zu eignen, das sich unter milden Bedingungen erzeugen last. Eine Vielzahl β-funktionalisierter, substituierter, anellierter oder uberbruckter Azaheterocyclen mit Alkloid-Teilstrukturen ist so in hohen Ausbeuten leicht zuganglich. Uberdies sind die Cyclisierungen regio- und moglicherweise stereoselektiv. — Zahlreiche Beispiele demonstrieren Moglichkeiten, Grenzen und mechanistische Aspekte dieses Cyclisierungsprozesses.
Databáze: OpenAIRE
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