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Zusammenfassung Nur zwei6 D-haltige Gammexane nicht extra gezahlt. Vgl. Tabelle 1, lfd. Nr. 56 und Fusnote c. aller bisher synthetisierten Polyhalocyclohexane besitzen kontakt-insektizide Wirksamkeit, und zwar γ-1,2,3,4,5,6-Hexachlor-cyclohexan (Gammexan) und das niedrig schmelzende γ-l,2-Dibrom-3,4,5,6-tetrachlorcyclohexan (γ-C6H6Cl4Br2), beide der Sessel-Konfiguration e.e.e.a.a.a. Die zur Wirksamkeit erforderliche Konfigurationsspezifitat geht sogar so weit, das nicht einmal alle Hexahalocyclohexane der Konfiguration e.e.e.a.a.a. wirksam sind, sondern nur solche, die - wie die beiden oben genannten γ-Isomeren [1e2e3e4a5a6a(Cl) und 1e2a(Br)3a4a5e6e(Cl)] - bei der Konversion praktisch identische Partner liefern (dynamische Betrachtungsweise). Die beiden γ-Isomeren von C6H6Cl5Br und C6H6Cl5J [1e(Br)2e3e4a5a6a (Cl) und 1e(J)2e3e4a5a6a(Cl)], deren Sessel-Konfigurationen bei gedachter Konversion in die Spiegelbilder einer anderen Konfiguration [1a(Br)2a3a4e5e6e(Cl) und 1a(J)2a3a4e5e6e(Cl)] ubergehen, zeigen keine kontakt-insektizide Wirksamkeit: Tabellen 2-4. Summary Only two7Preparations of γ-BHC containing deuterium not separately enumerated. of all the polyhalocyclohexanes so far sythesised possess activity as contact insecticides. These are γ-1,2,3,4,5,6-hexachloro-cyclohexane (γ-BHC) and γ-1,2-dibromo-3,4,5,6-tetrachloro-cyclohexane with a low melting point, both with the chair configuration e.e.e.a.a.a. The specificity of configuration essential for activity goes so far that not even all hexahalocyclohexanes of the configuration e.e.e.a.a.a are active, but only those which yield practically identical partners during conversion, like the two γ-isomers [1e2e3e4a5a6a(Cl) and 1e2a(Br)3a4a5e6e(Cl)] mentioned above (dynamic point of view). No activity as contact insecticides is shown by the two γ-isomers of C6H6Cl5Br and C6H6Cl5I [1e(Br)2e3e4a5a6a(Cl) and 1e(I)2e3e4a5a6a(Cl)]. During the postulated conversion their chair configuration changes into the mirror images of another configuration [1a(Br)2a3a4e5e6e(Cl) and 1a(I)2a3a4e5e6e(Cl)]. |
