Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XVIII1) 1-Amino-cyclopropancarbonsäuren über 1-Isocyan-cyclopropancarbonsäure-äthylester

Autor: Rüdiger Harms, Dieter Hoppe, Ulrich Schöllkopf
Rok vydání: 1973
Předmět:
Zdroj: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1973:611-618
ISSN: 1099-0690
0075-4617
DOI: 10.1002/jlac.197319730410
Popis: Die 2-substituierten 1-Isocyan-cyclopropancarbonsaure-athylester 10 erhalt man aus Dimethylsulfoxonium-methylid (5) und den β-substituierten α-Isocyan-acrylsaure-athylestern 8. Die Verbindungen 8 sind ihrerseits aus den α-Formylamino-acrylsaure-athylestern 3 zuganglich. Die am C-2 unsubstituierte Verbindung 10a ist durch Cycloalkylierung von Isocyanessigsaure-athylester mit 1,2-Dibromathan oder 2-Chlorathyl-tosylat in Gegenwart von Natriumhydrid zu gewinnen. – Die Verbindungen 10 konnen durch saure oder basische Hydrolyse in 1-Amino-cyclopropancarbonsauren oder deren Derivate 11, 12 und 6 umgewandelt werden. Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XVIII1). – 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acids Via Ethyl 1-Isocyanocyclopropane-1-carboxylates 2-Substituted ethyl 1-isocyanocyclopropane-1-carboxylates are obtained from dimethylsulfoxonium methylid (5) and β-substituted ethyl α-isocyanoacrylates (8). These are accessible from ethyl formylaminoacrylates (3). The 2-unsubstituted compound 10a is obtained by cycloalkylation of ethyl isocyanoacetate either with 1,2-dibromoethane or 2-chloroethyl tosylate in presence of sodium hydride. – The compounds 10 can be converted to ethyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylates or their derivatives 11, 12 and 6 by acid or alkaline hydrolysis.
Databáze: OpenAIRE