Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XVIII1) 1-Amino-cyclopropancarbonsäuren über 1-Isocyan-cyclopropancarbonsäure-äthylester
Autor: | Rüdiger Harms, Dieter Hoppe, Ulrich Schöllkopf |
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Rok vydání: | 1973 |
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Zdroj: | Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1973:611-618 |
ISSN: | 1099-0690 0075-4617 |
DOI: | 10.1002/jlac.197319730410 |
Popis: | Die 2-substituierten 1-Isocyan-cyclopropancarbonsaure-athylester 10 erhalt man aus Dimethylsulfoxonium-methylid (5) und den β-substituierten α-Isocyan-acrylsaure-athylestern 8. Die Verbindungen 8 sind ihrerseits aus den α-Formylamino-acrylsaure-athylestern 3 zuganglich. Die am C-2 unsubstituierte Verbindung 10a ist durch Cycloalkylierung von Isocyanessigsaure-athylester mit 1,2-Dibromathan oder 2-Chlorathyl-tosylat in Gegenwart von Natriumhydrid zu gewinnen. – Die Verbindungen 10 konnen durch saure oder basische Hydrolyse in 1-Amino-cyclopropancarbonsauren oder deren Derivate 11, 12 und 6 umgewandelt werden. Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XVIII1). – 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acids Via Ethyl 1-Isocyanocyclopropane-1-carboxylates 2-Substituted ethyl 1-isocyanocyclopropane-1-carboxylates are obtained from dimethylsulfoxonium methylid (5) and β-substituted ethyl α-isocyanoacrylates (8). These are accessible from ethyl formylaminoacrylates (3). The 2-unsubstituted compound 10a is obtained by cycloalkylation of ethyl isocyanoacetate either with 1,2-dibromoethane or 2-chloroethyl tosylate in presence of sodium hydride. – The compounds 10 can be converted to ethyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylates or their derivatives 11, 12 and 6 by acid or alkaline hydrolysis. |
Databáze: | OpenAIRE |
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