Prodrugs nichtsteroidaler antirheumatika, 3. mitt.: Synthese und hydrolyse von acyloxy-2-oxopropanen

Autor:	Gerhard Schwenker, Karlheinz Stiefvater
Rok vydání:	2010
Předmět:	chemistry.chemical_classification Hydrolysis Ketone chemistry Stereochemistry Carboxylic acid Drug Discovery Pharmaceutical Science Prodrug
Zdroj:	Archiv der Pharmazie. 324:547-550
ISSN:	0365-6233
Popis:	Synthesis and Hydrolysis of Acyloxy-2-oxopropanes 2-Oxopropylesters are examined as potential prodrugs of acidic non-steroidal anti-inflammatory drugs. The esters are characterized by a high degree of chemical lability at pH 7.4 (37°C) while exhibiting a higher stability at pH < 7. The rate of the non-enzymatic hydrolysis at pH 7.4 is dependent on steric and electronic effects which can be contributed to the particular acyloxy-rest. Als potentielle Prodrugs saurer nichtsteroidaler Antirheumatika werden deren 2-Oxopropylester untersucht. Die Ester sind durch eine hohe chemische Labilitat bei pH 7.4 gekennzeichnet, wahrend sie bei pH < 7 uber eine hohere Stabilitat verfugen. Die Geschwindigkeit der nicht-enzymatischen Hydrolyse der Ester bei pH 7.4 (37°C) ist abhangig von den sterischen und elektronischen Effekten, die vom jeweiligen Acyloxyrest ausgeubt werden.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::c5a6e744f9e0d01f0c361147eb9dbd05 https://doi.org/10.1002/ardp.2503240905 Zobrazit plný text záznamu Plný text