Beitrag zur Photochemie der Acridiniumhalogenide
| Autor: | Valentin Zanker, Herbert Cnobloch |
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| Rok vydání: | 1962 |
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| Zdroj: | Zeitschrift für Naturforschung B. 17:819-826 |
| ISSN: | 1865-7117 0932-0776 |
| Popis: | Das spektroskopische Verhalten im Festzustand und in Lösung (Äthanol, Wasser, Chloroform) bei den N-Methylacridiniumhalogeniden wird untersucht. Es wird festgestellt, daß die Farbvertiefung vom Chlor- zum Jodderivat im wesentlichen auf den Festzustand beschränkt ist. Lediglich in Chloroform kann beim Jodderivat eine langwellige Vorbande gefunden werden, die in Übereinstimmung mit MASON 1 und in Analogie zum Verhalten in fester Phase als Chargetransfer-Bande infolge Donator—Acceptor-Wechselwirkung zu deuten ist. Ähnlich ist auch das Verhalten der Acridiniumhalogenide. Da hier die CH3-Gruppe fehlt, ist die längstwellige 1La-Bande gegenüber den N-Methylacridinium-Verbindungen um ca. 500 cm—1 kurzwellig verschoben. Im photochemischen Verhalten sind Acridinium- und N-Methylacridinium-Verbindungen voneinander verschieden. Während die Acridiniumkationen in Wasser und Äthanol stabil sind, werden die N-Methylderivate in O2-haltiger äthanolischer Lösung in N-Methylacridon umgewandelt, wobei gleichzeitig freies Halogen und Acetaldehyd entstehen. In O2-freier Lösung bildet sich ein Acridan, das sich beim Stehen im Dunkeln reversibel ins Ausgangsprodukt zurückverwandelt. In wäßriger Lösung sind die N-Methylacridinium-Verbindungen photostabil. In CHCl3-Lösung findet bei Anwesenheit von Sauerstoff eine Disproportionierung in N-Methylacridon und N-Methylacridan statt. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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