Ubichinone und verwandte Substanzen, IX1). Umsetzung von Ubichinon(35) mit Lithiumalanat und Natriumborhydrid

Autor:	Isuke Imada, Hiroshi Morimoto, Marekichi Sasaki
Rok vydání:	1965
Předmět:	Chemistry Organic Chemistry Physical and Theoretical Chemistry Medicinal chemistry
Zdroj:	Justus Liebigs Annalen der Chemie. 690:115-124
ISSN:	1099-0690 0075-4617
DOI:	10.1002/jlac.19656900109
Popis:	Bei der Reaktion von Ubichinon(35) (1a), seinem Hydrochinon (2a) und dessen Diacetat (3a) mit LiAlH4 bildet sich ein Gemisch der Desmethyl-Verbindungen 4a—5a. Diese Hydroxy-Homologen von 1a entstehen auch aus 1a mit NaBH4. Methylierung des Gemisches von 4a + 5a ergibt 1a zuruck; Athylierungfuhrt zum Gemisch der Athylather 6a—7a, Acetylierung zu den Acetylverbindungen 8a + 9a. Reduktion der Athylather 6a + 7a mit anschliesender Methylierung ergibt ein Gemisch der Dimethylather 10a + 11a, die sich von den zugrundeliegenden Hydrochinonen ableiten. Die Oxydation von 10a + 11a mit KMnO4 liefert die bekannten Phenylessigsaure-Derivate 16 + 17 (IR-spektroskopischer Vergleich).
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::b2c64e4553ebd86e831ac78783d79971 https://doi.org/10.1002/jlac.19656900109 Zobrazit plný text záznamu Plný text