Synthesis of Pterocarpan-Type Heterocycles via Oxidative Cycloadditions of Phenols and Electron-Rich Arenes

Autor:	Amber L. Mohr, Gary W. Morrow, Vincent M. Lombardo, Teresa M. Arisco
Rok vydání:	2009
Předmět:	chemistry.chemical_compound Chemistry Ionization Organic Chemistry Pterocarpan Organic chemistry Phenol Oxidative phosphorylation Phenols Medicinal chemistry Cycloaddition Quinone Ion
Zdroj:	Synthetic Communications. 39:3845-3855
ISSN:	1532-2432 0039-7911
Popis:	Oxidation of 4-alkoxyphenols or 4-methoxynaphthol with phenyl iodonium(bis)trifluoroacetate (PIFA) in the presence of electron rich 2H-chromenes or dihydronaphthalenes affords pterocarpans or 5-carbapterocarpans via a formal [3 + 2] cycloaddition process. Acid-catalyzed ionization of quinone dimethylmonoacetal in the presence of 7-methoxy-2H-chromene gave similar results, suggesting a phenoxonium ion intermediate in the oxidative process.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::aa25a5aeaf8019de0bd8a1894a89b48d https://doi.org/10.1080/00397910902838961 Zobrazit plný text záznamu Plný text ve formátu PDF Plný text ve formátu HTML
Nepřihlášeným uživatelům se plný text nezobrazuje	K zobrazení výsledku je třeba se přihlásit.