| Autor: |
Monika Skrutková Langmajerová, Karel Lacina, Ctibor Mazal, Martin Konhefr, Petr Skládal, Zdeněk Glatz |
| Rok vydání: |
2018 |
| Předmět: |
|
| Zdroj: |
ChemistrySelect. 3:9641-9647 |
| ISSN: |
2365-6549 |
| DOI: |
10.1002/slct.201802030 |
| Popis: |
Vzajemna pozice funkcnich skupin iminu a boronove kyseliny v ortho regioisomeru ((ferrocenylimino)methyl)fenylboronove kyseliny (1a) usnadňuje a významně podporuje vratne molekularni přepinani mezi C=N iminem a COR-NH hemiaminalem. Tyto dva stavy jsou kontrolovatelne elektrochemicky pomoci oxidace/redukce ferrocenylove skupiny a tak je vytvořen jednoduchý dynamický molekularni přepinac pro adici/eliminaci nukleofilu na/z iminu. Výjimecne redoxni chovani 1a v protických primarnich alkoholech je způsobeno interakci obou motivů boronove kyseliny a iminoveho atomu uhliku s molekulou alkoholu. Chovani kyselin 1 je ovlivněno typem rozpoustědla, oxidacnim stavem ferrocenyloveho zbytku a blizkosti skupiny boronove kyseliny. Navic, dalsi rovnovahy zahrnujici větsinu možných interakci skupin iminu a boronove kyseliny s okolim zahrnujici vliv různých O-nukleofilů jsou take detailně popsany s cilem porozumět zakladnim faktorům interakce B-N. |
| Databáze: |
OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
|
Plný text