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Zusammenfassung 2-Amino-4-methylthiazol-3-oxid 5 wird mit Isocyanaten und mit Saurechloriden umgesetzt. Dabei erfolgt der Angriff durch aliphatische Isocyanate in 5-Stellung, durch aromatische Isocyanate aber am N-Oxid Sauerstoff des heterocyclischen Ringes. Saurechloride setzen sich mit 5 zu reaktiven N-Acylammoniumsalzen um, die sich mit Basen isomerisieren lassen. Dabei werden wie bei den Isocyanaten Unterschiede zwischen den einzelnen Saurechloriden sichtbar: mit aromatischen Saurechloriden erfolgt Substitution des Wasserstoffs in 5-Stellung, mit aliphatischen Verbindungen erhalt man Acylierung am exocyclischen Stickstoff. Die Ergebnisse werden mit einfachen MO-Modellen gedeutet. |
