Etudes configurationnelles et conformationnelles de quelques chlorures de désoxy-6 β-L-héxopyrannosyle chlorosulfonyles et de leurs glycosides de méthyle

Autor: M. L. Martin, P. Sinaÿ, G. Hajdukovic, J. R. Pougny
Rok vydání: 1975
Předmět:
Zdroj: Organic Magnetic Resonance. 7:366-371
ISSN: 1097-458X
0030-4921
DOI: 10.1002/mrc.1270070803
Popis: Une analyse complete des spectres RMN de desoxy-6 L-hexopyrannoses de configuration α et des anomeres β correspondants est realisee. L'ensemble des parametres obtenus confirme l'existence d'une structure chaise 1C (L) presentant une disposition axiale du substituant anomere dans le cas des α-fuco-, α-rhamno- et α-chinovopyrannosides de methyle et des chlorures de α-fuco- et α-rhamnopyrannosyle. La structure reste de type chaise 1C (L) dans le cas des β-fuco- et β-chinovopyrannosides de methyle. Il en est de meme en depit de I'effect anomere du a I'atome de chlore, pour les chlorures de β-fuco-et β-rhamnopyrannosyle. Par contre les parametres RMN du chlorure de β-chinovopyrannosyle ne semblent interpretables ni sur la base d'une geometrie chaise a chlore equatorial ni par une structure bateau. A total analysis of the NMR spectra of 6-deoxy-L-hexopyranoses in the α-configuration and of the corresponding β-anomers was carried out. The parameters obtained are characteristic of a 1C (L) chair conformation, having the anomeric substituent in an axial orientation for the methyl α-fuco-, α-rhamno- and α-chinovopyranosides and for the α-fuco- and α-rhamnopyranosyl chlorides. The structure is also of a 1C (L) chair type for the methyl β-fuco- and β-chinovopyranosides; the geometry is the same for the β-fuco- and β-rhamnopyranosyl chlorides despite the anomeric effect of a chlorine atom. However, the NMR parameters of the β-chinovopyranosyl chloride are not explicable on the basis of a chair conformation with an equatorial chlorine or a boat structure.
Databáze: OpenAIRE
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