1,3‐Dioxetanylium‐Ionen als Zwischenstufe bei der anodischen Oxidation O ‐benzoylierter α‐Hydroxyessigsäuren?

Autor:	Stephan Kessel, Edwin Müller, H. Günter Thomas
Rok vydání:	1986
Předmět:	chemistry.chemical_classification Acylal Stereochemistry Carboxylic acid Cationic polymerization Methyl benzoate Electrochemistry Medicinal chemistry Inorganic Chemistry chemistry.chemical_compound Acetic acid chemistry Methanol Bond cleavage
Zdroj:	Chemische Berichte. 119:2173-2177
ISSN:	0009-2940
DOI:	10.1002/cber.19861190712
Popis:	Die anodische Oxidation von ([Carbonyl-18O]Benzoyloxy)essigsaure (1b) an Graphitelektroden in Methanol liefert unter Erhaltung des markierten Sauerstoffs in der Carbonylposition das Substitutionsprodukt Benzoesaure-methoxymethylester (3) und das Fragmentierungsprodukt Benzoesaure-methylester (4). Damit wird die Beteiligung eines 1,3-Dioxetanylium-Ions 2′ an der Elektrolyse von O-benzoylierten α-Hydroxyessigsauren ausgeschlossen. Die kationische Zwischenstufe 2 ist offenkettig. Anodic Oxidation of O-Benzoylated α-Hydroxyacetic Acids Concerning the Structure of the Cationic Intermediate Anodic oxidation of ([carbonyl-18O]benzoyloxy)acetic acid (1b) at graphite electrodes in methanol leads to the substitution product methoxymethyl benzoate (3) as well as the fragmentation product methyl benzoate (4) recovering all labeled oxygen in the carbonyl groups. This result proves that the 1,3-dioxetanylium ion 2′ is not involved in the non-Kolbe electrolysis of O-benzoylated α-hydroxyacetic acids. The cationic intermediate 2 is of open-chain structure.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::910737d6dd723a08c0a68bae529cdcea https://doi.org/10.1002/cber.19861190712 Zobrazit plný text záznamu Plný text