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Aus Aldehyden 1, Arencarbonsaurechloriden 2 und Triphenylphosphan 4 entstehen die Phosphoniumsalze 5, die zu 7 deprotoniert werden. 7 reagiert wie Acylanionaquivalente mit aromatischen Aldehyden 9 zunachst zu Enolestern 10, aus denen die Alkanone 11 hergestellt werden. Die neuartige Aldehyd 9 Keton 11-Umwandlung wird als reduktive C-Acylierung der Aldehyde 9 charakterisiert. [1-(Arylcarbonyloxy)alkyl]phosphonium Salts, 31). Reductive C-Acylation of Aromatic Aldehydes The phosphonium salts 5 are synthesized from aldehydes 1, arenecarbonyl chlorides 2 and triphenylphosphane (4), and can then be deprotonated to 7. 7 react as acyl anion equivalents with aromatic aldehydes 9 forming enol esters 10, which are transformed to alkanones 11. The new aldehyde 9 alkanone 11-transformation is characterised as a reductive C-acylation of aromatic aldehydes. |