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Dichlormaleinimid (3) reagiert mit Ammoniak in Abhangigkeit von Losungsmittel. Temperatur und Druck zu den Aminomaleinimiden 1 und 4, 2,3-Dichlormaleinsaurediamid (6) und 2,3-Diaminofumarsaurediamid (2). Die Konfiguration von 2 wurde durch Rontgenstrukturanalyse bestimmt. Die Reaktivitat der Endiamingruppen in 1 ahnelt der eines Amins, wahrend die Enamingruppe in 4 wie ein Amid reagiert. Die UV- und Fluoreszenzspektren von 1, 4, und den Acylderivaten 13 – 15 entsprechen denen meropolarer Farbstoffe, die Lichtstabilitaten verhalten sich bei Variation des Losungsmittels umgekehrt proportional zu den Fluoreszenzquantenausbeuten. Photochemischer Abbau und Fluoreszenz zeigen eine Reaktivitat-Selektivitat-Beziehung bei Variation der substituenten an der Doppelbindung. Synthesis, Properties, and Light Fastness of Diaminomaleimide and Some of its Derivatives Reaction of ammonia with dichloromaleimide (3) yields the aminomaleimides 1 and 4, 2,3-dichloromaleamide (6), and 2,3-diaminofumaramide (2) depending on solvent, temperature, and pressure. The reactivity of the eneamino groups in 1 and 4 are remarkably different, 1 reacts like an amine while 4 resembles an amide. Interpretation of the ultraviolett and fluorescence spectra shows that 1,4, and the acyl derivatives 13 – 15 can be classified as meropolar dyes. Light fastness values and fluorescence yields show a reverse correlation by change of solvent. Photochemical decomposition and fluorescence show a reactivity-selectivity correlation by variation of substituents at the double bond. |
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