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Resume La preparation d'un pentadecanucleoside tetradecaphosphate contenant la base modifiee dihydro-5,6 thymine (DHT) est rapportee. Cette synthese est effectuee a partir d'un melange de diastereoisomeres 5R et 5S du nucleoside, obtenu par hydrogenation catalytique de la thymidine. Le synthon phosphoryle, destine a l'assemblage, a ete caracterise par RMN du proton et par spectrometrie de masse (FAB). Il a ete incorpore dans un fragment de DNA (oligo dT) par la methode phosphotriester en phase solide. Apres deprotection, la caracterisation et la localisation du defaut ont ete effectuees selon plusieurs approches. Par la methode de sequencage de Maxam et Gilbert, il n'a pas ete possible de differencier les residus thymines du pentadecamere. La DHT a ete mise en evidence par une reaction specifique de chauffage a 90°C dans l'acide formique. Enfin, la spectrometrie de masse en impact electronique dans des conditions pyrolytiques permet d'affirmer que la base modifiee est presente dans l'oligonucleotide deprotege. |
