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Resume L'action du phenate ou des alcoolates alcalins sur le bromo-9 methyl-10 anthracene 1 , dans les solvants dipolaires aprotiques, conduit essentiellement au melange de l'ether attendu, le phenoxy (ou alcoxy)-9 methyl-10 anthracene 2 , produit de substitution normale (PSN), et de l'ether isomere, le phenoxymethyl (ou alcoxymethyl)-9 anthracene 3 , produit de tele -substitution (PTS). On montre que ces deux ethers doivent provenir d'un intermediaire instable commun, le bromo-9 methylene-10 dihydro-9, 10 anthracene 8 , issue de 1 par prototropie et apte a subir les deux types de substitution. Avec les phenates encombres seule la tele -substitution est observee. |
