Über Ommochrome VIII. Modell-Versuche zur Konstitution der Ommochrome: Über Oxydationsprodukte der 3-Hydroxy-Anthranilsäure

Autor: Johannes Keck, Adolf Butenandt, Gerhard Neubert
Rok vydání: 1957
Předmět:
Zdroj: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 602:61-72
ISSN: 1099-0690
0075-4617
DOI: 10.1002/jlac.19576020106
Popis: Bei der Oxydation von 3-Hydroxy-anthranilsaure mit Luft in schwach alkalischer Losung oder mit Dichromat in saurer Losung bildet sich das 3-Hydroxy-5-carboxy-benzochinon-(2-hydroxy-6-carboxy-anil)-(1)imid-(4) (IIIb), bei Oxydation mit Quecksilberoxyd in ammoniakalischer Losung das 3-Amino-(4.5)-dicarboxy-phenoxazon-(2) (IVa). _ Aus beiden Oxydationsprodukten (IIIb und IVa) entsteht unter Alkalieinwirkung 2.5-Dihydroxy-benzochinon-(1.4)-(2-hydroxy-6-carboxy-anil) (VIII), das mit Saure reversibel in das 3-Hydroxy-5-carboxy-phenoxazon-(2) (V) ubergeht. Die hydrolytische Aufspaltung des Phenoxazonringes bedingt die Alkalilabilitat der Ommatinfarbstoffe.
Databáze: OpenAIRE
Externí odkaz: