Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung. 41. Mitt. Synthese heterocyclischer Immunmodulatoren. 3. Mitt.: Darstellung vonN-1-substituierten 3-(2-Mercaptoethyl)chinazolin-2,4(1H,3H)-dionen über Bis[2-(2-amino-benzoylamino)ethyl]disulfane und Prüfung auf immunstimulatorische Wirksamkeit

Autor: Michael Gütschow, Siegfried Leistner, Drössler K
Rok vydání: 1995
Předmět:
Zdroj: Archiv der Pharmazie. 328:277-281
ISSN: 1521-4184
0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.19953280314
Popis: Zur Darstellung von substituierten 3-(2-Mercaptoethyl)chinazolin-2,4(1H,3H)-dionen 4 wurde eine 3-Stufen-Synthese, ausgehend von substituierten Isatosaureanhydriden 1 beschritten. Die Reaktion von 1 mit Cystamin liefert Bis[2-(2-aminobenzoylamino)ethyl]disulfane 2. Umsetzung von 2 mit Chlorameisensaureethylester und nachfolgende Reduktion der heterocyclischen Disulfane 3 gibt die Mercaptoethylchinazolin-2,4-dione 4a–f. Die am N-1 methyl- bzw. benzylsubstituierten Derivate 4b und 4c zeigten immunstimulatorische Wirksamkeit in verschiedenen Tests. Synthesis of N-1-Substituted 3-(2-Mercaptoethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-diones via Bis[2-(2-amino-benzoylamino)ethyl]sulfanes and Test for Immuno-Stimulating Activity A 3-step synthesis, starting from substituted isatoic anhydride was used to prepare substituted 3-(2-mercaptoethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-diones 4. Reaction of 1 with cystamine afforded bis[2-(2-amino-benzoylamino)ethyl]disulfanes 2. Reaction of 2 with ethyl chloroformate and subsequent reduction of the heterocyclic disulfanes 3 gave mercaptoethylquinazoline-2,4-diones 4a–f. N-1 methyl and benzyl substituted derivatives 4b and 4c, respectively, show immuno-show immuno-stimulating activity in various tests.
Databáze: OpenAIRE
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