C-4-Triflat-Substitution durch Azid bei 2,3-Anhydrozuckern; ein neuer Weg zu 4-Amino-4-desoxyzuckern

Autor: Wolfgang Voelter, Reinhard Kimmich
Rok vydání: 1981
Předmět:
Zdroj: Liebigs Annalen der Chemie. 1981:1100-1104
ISSN: 1099-0690
0170-2041
DOI: 10.1002/jlac.198119810615
Popis: Der Austausch der Triflyl- durch die Azidgruppe bei Benzyl-2,3-anhydro-4-triflyl-α-D-pyranosiden 4–6 unter Inversion zu Benzyl-2,3-anhydro-4-azidopyranosiden 7–9 wird beschrieben. Die Triflylgruppe erweist sich als sehr reaktive Abgangsgruppe, die sich unter mildesten Bedingungen austauschen laβt. Der Verlauf der Reaktion wird durch Hochdruckflussigkeitschromatographie verfolgt. Die Azidozucker werden mit PtO2/H2 zu den entsprechenden Aminozuckern 10–12 reduziert. C-4-Triflate Displacement by Azide in 2,3-Anhydro Sugars; a New Way to 4-Amino-4-deoxy Sugars Displacement of the triflyl by the azido group in benzyl-2,3-anhydro-4-triflyl-α-D-pyranosides 4–6 gives with inversion the benzyl-2,3-anhydro-4-azido-4-deoxypyranosides 7–9. The triflyl group turns out to be a reactive leaving group which can be replaced under mild conditions. The course of the reaction is observed by high pressure liquid chromatography. The azido sugars are reduced with PtO2/H2 affording the corresponding amino sugars.
Databáze: OpenAIRE
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