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Aus Styroloxyd und ω-Onantholactam, ω-Caprolactam und Pyrrolidon-(2) werden N-[β-Hydroxy-β-phenyl-athyl]-lactame und aus diesen mit Thionylchlorid die entsprechenden trans-N-Styryl-lactame gewonnen. In nur einem Reaktionsschritt gelingt die Herstellung der Styryl-lactame aus Phenylacetylen und den jeweiligen Lactamen, und zwar erhalt man bei niedriger Reaktionstemperatur die cis-N-Styryl-lactame. Diese lassen sich thermisch in die trans-Formen umwandeln. Das Vorliegen cis-trans-Isomerer wurde durch Hydrierung bewiesen, die Zuordnung auf Grund der IR-Spektren getroffen. Mit wasriger Mineralsaure werden die N-Styryl-lactame in Phenylacetaldehyd und ω-Aminosauren aufgespalten. |
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