Réductions chimique et électrochimique de 5H-benzopyranno[4,3-d]pyrimidines

Autor: Pierre Maitte, Bernadette Graffe, Christian Bellec, Marie-Claude Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude Sacquet
Rok vydání: 1990
Předmět:
Zdroj: Journal of Heterocyclic Chemistry. 27:551-555
ISSN: 1943-5193
0022-152X
DOI: 10.1002/jhet.5570270314
Popis: The chemical reduction of 5H-[1]benzopyranno[4,3-d]pyrimidines with lithium aluminum hydrrde leads to 3,4-dihydro derivations. The electro-chemical reducation in acidic medium shows two monoelectronic cathodic waves. In netural or basic medium, substituted compounds in 2 position show a single bielectronic wave while two bielectronic waves are observed for unsubstituted compounds In all cases, preparative electrolysis lead to a hydrodimer in the 4,4′-positiom. La reduction chimique par l'aluminohydrure de lithium des 5H-benzopyranno[1][4,3-d]yrimidines conduit aux derives dihydrogenes en position-3,4. L'etude electrochimique par polarographie met en evidence deux vagues cathodiques monoelectroniques en milieu acide. En milieu neutre ou basique une seule vague bielectronique est observee pour les composes substitues sur le noyau pyrimidine tandis que deux vagues bielectroniques sont presentes lorsque l'heterocycle azote n'est pas substitue. Dans tous les cas les electrolyses preparatives a potentiel contrǒle fournissent un hydrodimere de jonction en position 4,4′.
Databáze: OpenAIRE
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