Friedländer-Kondensationen von o-Aminobenzaldehyd mit Hydroxypyridinen

Autor: Mathias Scheer, Johannes Reisch
Rok vydání: 1987
Předmět:
Zdroj: Archiv der Pharmazie. 320:1174-1180
ISSN: 0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.198700028
Popis: Die Friedlander-Kondensation von o-Aminobenzaldehyd (1) mit 2,6-Dihydroxypyridinen fuhrte zu den Benzo[b][1,8]naphthyridinen 6a und 6b. Die Umsetzung von 1 mit 3-Cyano-2,4,6-trihydroxypyridin (4) lieferte auser dem erwarteten 1,3(2H,5H)-Dioxobenzo[b][1,6]naphthyridin-4-carbonitril (7) auch 4-Hydroxy-2(1H)-oxo-benzo[b][1,8]naphthyridin-3-carbonitril (8a). Neben der N-Methylierung wurden diese Ringsysteme mit zur Cyclisation befahigten Alkylresten substituiert. Friedlander Condensations of o-Aminobenzaldehyde with Hydroxypyridines Condensations of o-aminobenzaldehyd (1) with 2,6-dihydroxypyridines under Friedlander conditions result in the formation of the benzo[b][1,8]naphthyridines 6a and 6b. The reaction of 1 with 2,4,6-trihydroxypyridine-3-carbonitrile (4) yields the expected 1,3(2H,5H)-dioxobenzo[b][1,6]naphthyridin-4-carbonitrile (7). The 4-hydroxy-2(1H)-oxobenzo[b][1,8]naphthyridin-3-carbonitrile (8a) was also isolated. N-Methylation and substitution of the ring systems with alkyl groups which allow cyclisation reactions to be carried out, are also reported.
Databáze: OpenAIRE