Polymerisation von 1,4-Anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose

Autor: Otto-Erich Brodde, Fritz Micheel
Rok vydání: 1974
Předmět:
Zdroj: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1974:702-708
ISSN: 1099-0690
0075-4617
DOI: 10.1002/jlac.197419740503
Popis: 1,4-Anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose (1) wird mit Triathyloxonium-tetra-fluoroborat (2) zu einem linearen 2,3,6-Tri-O-benzyl-β(1 4)-polysaccharid polymerisiert. Dies enthalt einen geringen Teil α(1 4)-Bindungen. Abspaltung der Benzylreste fuhrt zum freien Polysaccharid. Dessen Struktur wird durch Methylierung und Hydrolyse des 2,3,6- Trimethylderivates zu 2,3,6-Tri-O-methyl-D-glucopyranose und 2,3,4,6-Tetra-O-methyl-D;- glucopyranose (Endgruppe) gespalten. Aus der quantitativen gaschromatographischen Bestimmung der Trimethylsilylderivate der letzteren ergibt sich ein Polymerisationsgrad von 60. Das Polysaccharid bildet ein Tri-O-acetat. Furanoide Bindungen sind nicht nachweisbar. Mit Cellulase und durch saure Hydrolyse entsteht D-Glucose. Polymerisation of 1,4-Anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 1,4-Anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose (1) is polymerised by triethyloxonium tetrafluoroborate to a linear 2,3,6-tri-O-benzyl-β(1 4)-polysaccharide with some α(l 4)- linkages. Loss of the benzyl groups gives the free polysaccharide. A 2,3,6-trimethyl derivative results on methylation. This is hydrolysed by dilute acid to give 2,3,6-tri-O-methyl-D-glucose and 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose (end group). Gas chromatographic quantitative determination of trimethylsilyl ethers of the latter shows a degree of polymerisation of 60. Acetylation of the polysaccharide gives a tri-O-acetate. There are no furanoid linkages. The polysaccharide is hydrolysed by cellulase and by dilute acids to form D-glucose.
Databáze: OpenAIRE
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