Réductions chimique et électrochimique de benzopyranno-1as-triazines

Autor: Pierre Maitte, Christian Bellec, Nicole Vinot
Rok vydání: 1986
Předmět:
Zdroj: Journal of Heterocyclic Chemistry. 23:491-496
ISSN: 1943-5193
0022-152X
DOI: 10.1002/jhet.5570230236
Popis: La reduction electrochimique des benzopyranno-1-(4,3-e]-as-triazinones-3 fournit un derive dihydrogene-1,4 qui se rearrange en dihydro-4,4a, celui-ci est reductible ulterieurement avec contraction de cycle et conduit aux benzopyrannoimidazolones. L'action des organomagnesiens sur les benzopyranno-1 as-triazines provoque la reduction en α du noyau aromatique (dihydro-4,4a) tandis que la reduction electrochimique conduit, via les dihydro-1,4, a des derives dihydrogenes en position-1,10a. Les dihydro-1,4 benzopyrannotriazines subissent egalement par reduction une contraction du cycle triazine, fournissant des benzopyrranoimidazoles. Les dihydro-1,10a, selon qu'elles possedent ou non le motif hydrazone, sont reduites en imidazoles ou conduisent aux derives tetrahydrogenes. Electrochemical reduction of [1]benzopyranno[4,3-e]-as-triazinones gives 1,4-dihydro derivatives which can either rearrange into 4,4a-dihydro compounds or be reduced with ring contraction into benzopyranno-imidazolones. The reaction of Grignard reagents on benzopyrannotriazines leads to a reduction in –α position of the benzene ring (4,4a-dihydro). Electrochemical reduction gives the 1,4-dihydro derivative which rearrange into the 1,10a-dihydro compound. The 1,4-dihydro derivatives are reduced with triazine ring contraction to give benzopyrannoimidazoles. Dihydro-1,10a compounds can be reduced into imidazoles or into tetrahydro derivatives.
Databáze: OpenAIRE
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