Synthese des Moenocinols, des Lipoidteils von Moenomycin

Autor: Rudolf Tschesche, Juergen Reden
Rok vydání: 1974
Předmět:
Zdroj: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1974:853-863
ISSN: 1099-0690
0075-4617
DOI: 10.1002/jlac.197419740603
Popis: Moenocinol (1) wurde aus den Homogeraniumsaurederivaten 2g oder 2h, aus 4-Chlor-2,2-dimethylbutanal (3) sowie cis-6-Chlor-3-methyl-2-hexenyl-tetrahydropyranylather (cis-4b) aufgebaut. Die Verknupfung von cis-4b mit 3 fuhrte stereospezifisch uber 5b zum c-2,t-6-Decadienderivat 6b, aus dem man in drei weiteren Reaktionsschritten den Alkohol 1 erhielt. Die Identitat von synthetischem mit genuinem 1 wurde spektroskopisch bewiesen. Die cis-Δ2-Konfiguration konnte direkt durch 1H-NMR-Messungen mit Eu(tmhd)3***)bewiesen werden. Synthesis of Moenocinol, the Lipid Part of Moenomycin The synthesis of moenocinol (1) was achieved from homogeranic acid derivatives 2g or 2h, 4-chloro-2,2-dimethylbutanal (3) and cis-6-chloro-3-methyl-2-hexenyl-tetrahydropyranyl ether (cis-4b). The combination of the synthetic elements cis-4b and 3 proceeded stereospecifically via 5b to give the c-2,t-6-decadiene derivative 6b. The alcohol 1 was synthesised from 6b in three further steps. The identity of the synthetic moenocinol with the genuine lipid was established by spectroscopy. The cis-Δ2-configuration has been directly demonstrated for both compounds by 1H-NMR measurements with Eu(tmhd)3***).
Databáze: OpenAIRE
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