Versuche an einer neuen Caprolactamsynthese. II [1]. Umlagerung von 3,3-Pentamethylen-oxaziridin in Caprolactam

Autor:	Ernst Schmitz, Klaus‐Peter Hilgetag, Helmut Striegler, Herbert Dilcher, Hans‐Ulrich Heyne, Ralf Lorenz
Rok vydání:	1977
Předmět:	chemistry.chemical_compound chemistry Polymer chemistry Caprolactam Alkylation Benzene Toluene Oxaziridine Pyrolysis Catalysis Homolysis
Zdroj:	Journal f�r Praktische Chemie. 319:274-280
ISSN:	1521-3897 0021-8383
DOI:	10.1002/prac.19773190215
Popis:	3,3-Pentamethylen-oxaziridin 1 laβt sich durch Flash-Pyrolyse bei 300 °C in Caprolactam umlagern. In Gegenwart katalytischer Mengen von Vanadinverbindungen lauft die Umlagerung bereits in siedendem Benzol oder Toluol mit Ausbeuten bis zu 95% ab. Es wird ein homolytischer Mechanismus diskutiert und durch radikalische Alkylierung von Acetylacetonaten wahrscheinlich gemacht. Efforts into a Novel Caprolactame Synthesis. II. Rearrangement of 3,3-Pentamethylene Oxaziridine to Caprolactame 3,3-Pentamethylene-oxaziridine 1 is converted to caprolactame 2 by flash pyrolysis at 300 °C. In the presence of catalytic amounts of vanadium compounds the rearrangement proceeds in boiling benzene or toluene with yields up to 95 percent. A homolytic mechanism is discussed and made plausible by radical alkylation of acetyl acetonates.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_________::54bbd2c7cc54e7a864d239aa3f711067 https://doi.org/10.1002/prac.19773190215 Zobrazit plný text záznamu Plný text