Dérivés de l'imidazo[2,1-b]thiazole X. Propriétés fongistatiques de 2-aminothiazoles et de 6-aryl imidazo[2,1-b]thiazoles substitués respectivement en 4 et en 3 par un reste aryléthyle, aroylméthyle, β-hydroxy β-aryléthyle et éthoxycarbonylméthyle

Autor: S Boukraa, J. J. Panouse, J.-P. Chaumont, V Loppinet, Jean-François Robert
Rok vydání: 1990
Předmět:
Zdroj: European Journal of Medicinal Chemistry. 25:731-736
ISSN: 0223-5234
Popis: Resume Divers 2-aminothiazoles substitues en 4 par une chaine acetate d'ethyle, aroylmethyle, β-aryl β-hydroxy e thyle et arylethyle sont opposes a des ω-bromoac e toph e nones pour obtenir des 6-aryl imidazo[2,1-b]thiazoles substitues en 3 correspondants afin de les soumettre a des essais fongistatiques. Si les (2-aminothiazole-4-yl) acetates d'ethyle conduisent aisement aux imidazothiazoles attendus, il n'en est pas de meme dans les autres cas. Ainsi, l'existence d'un reste aroylmethyle diminue considerablement la reactivite de l'aminothiazole. Il est necessaire de transformer le carbonyle cetonique en alcool II, ou mieux en methylene, pour que la condensation puisse s'effectuer avec les ω-bromoac e toph e nones ; mais les rendements sont alors faibles. Les resultats des essais fongistatiques sur Candida albicans, Aspergillus fumigatus, Epidermophyton floccosum montrent l'interet des derives aminothiazoliques substitues en 4 par un reste aroylmethyle dont le phenyle compte un ou plusieurs groupements methyle ou methoxy. Les composes de nature imidazothiazolique, malgre une substitution en 6, s'averent moins actifs.
Databáze: OpenAIRE