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CH2-aktive Dimethylaminomethylen-Verbindungen bilden mit dem Aminal-tert-butylester 2, 1,2-Bis(dimethylamino)athylene 3. Eine Umaminierung von 3 erfolgt nur an der 2-Dimethyl-amino-Gruppe unter saurer Katalyse. 1-Benzoyl- (3a), 1-Cyan- (3d) und 1-Athoxycarbonyl-1,2-bis(dimethylamino)athylen (3e) reagieren mit Amidinen, Guanidin sowie Thioharnstoff unter Ringschlus zu den entsprechenden 5-Dimethylaminopyrimidinen (9a – f, 11), mit Hydrazin entsteht 4-Dimethylamino-3-phenylpyrazol (10). Orthoamides, XXVI. Synthesis and Reactions of 1,2-Bis(dialkylamino)ethylenes CH-active dimethylaminomethylene compounds react with the aminal tert-butyl ester 2 to give 1,2-bis(dimethylamino)ethylenes (3). Reanimation of 3 takes place only in the presence of an acid catalyst and only at the 2-dimethylamino group. 1-Benzoyl- (3a), 1-cyano-(3d), and 1-ethoxycarbonyl-1,2-bis(dimethylamino)ethylene (3e) undergo cyclization with amidines, guanidine, or thiourea to give the corresponding 5-dimethylaminopyrimidines (9a – f, 11) and with hydrazine to yield 4- dimethylamino-3-phenylpyrazole (10). |
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