Bausteine von Oligosacchariden, XC. Synthese von Strukturen der inneren Core-Region von Lipopolysacchariden

Autor: Hans Paulsen, Axel C. Heitmann
Rok vydání: 1988
Předmět:
Zdroj: Liebigs Annalen der Chemie. 1988:1061-1071
ISSN: 1099-0690
0170-2041
DOI: 10.1002/jlac.198819881108
Popis: 2-O-Acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosylchlorid (6) last sich mit dem KDO-Glycosylakzeptor 14 stereoselektiv zu dem α(15)-glycosidisch verknupften Disaccharid 24 umsetzen, dessen Entblockierung zu L-α-D-Hepp-(15)-β-KDOp-OMe (30) fuhrt. Die Umsetzung von 6 mit 22 fuhrt stereoselektiv zum α(13)-glycosidisch verknupften Heptosedisaccharid 31, die von 6 mit 35 zum α(17)-glycosidisch verknupften Heptosedisaccharid 36. Die Entblockierung von 31 fuhrt zu L-α-D-Hepp-(13)-LD-Hepp (34), die von 36 zu L-α-D-Hepp-(17)-LD-Hepp (39). Building Units of Oligosaccharides, XC. – Synthesis of Structures of the Inner Core Region of Lipopolysaccharides 2-O-Acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl chloride (6) reacts with KDO-glycosyl acceptor 14 stereoselectively to give the α(15)-linked disaccharide 24. Removal of protecting groups of 24 leads to L-α-D-Hepp-(15)-β-KDOp-OMe (30). Coupling of 6 with 22 and 35 gives the α(13)- and α(17)-linked disaccharides 31 and 36, respectively, After deblocking of 31 and 36L-α-D-Hepp-(13)-LD-Hepp (34) and L-α-D-Hepp-(17)-LD-Hepp (39), respectively, are obtained.
Databáze: OpenAIRE
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