Indole, 2. Mitt. Zur Synthese von 1,3,4-Oxadiazolyl- und Pyrazolcarbonylindolen

Autor: Jochen Lehmann, Adel A. El-Gendy, K. M. Ghoneim, Samir Botros, Bothaina Abd El‐Fattah
Rok vydání: 1985
Předmět:
Zdroj: Archiv der Pharmazie. 318:318-327
ISSN: 1521-4184
0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.19853180407
Popis: 5-Chlor-2-indolcarbohydrazid (1) kondensiert mit den Aldehyden 2a–k zu den Acylhydrazonen 3a–k. Behandelt man 3a–h kurz mit siedendem Acetanhydrid, so erhalt man die N-monoacetylierten 1,3,4-Oxadiazolylindole 4a–h. Die Cyclisierung von 3i–k erfordert langere Reaktionszeiten und fuhrt zu den N,N′-diacetylierten Derivaten 5i–j. Abhangig von ihrer Substitution fuhrt die Umsetzung von β-Dicarbonylverbindungen mit 1 in siedendem Toluol/p-Toluolsulfonsaure zu Pyrazolcarbonylindolen 8a, b, zum Hydrazon 8c oder unverandertem 1. Indoles, II: Synthesis of 1,3,4-Oxadiazolylindoles and Indolyl(pyrazolyl)methanones Condensations of 5-chloroindole-2-carbohydrazide (1) with the aldehydes 2a–k yield the acylhydrazones 3a-k. Treatment of 3a–h with boiling acetic anhydride results in the formation of the N-acetyl-1,3,4-oxadiazolylindoles 4a–h within 15 min. Cyclisation of 3i–k requires longer reaction times and gives the N,N′-diacetyloxadiazolylindoles 5i–j. Depending on the type of the p-dicarbonyl compound, the reaction with 1 in boiling toluene/p-toluenesulfonic acid gives indolyl(pyrazolyl)methanones 8a, b, hydrazone 8c or unchanged 1.
Databáze: OpenAIRE
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