Regioselectivity in the alkylation of ambident anions of 1-acyl-1,2-dihydroquinaldonitriles (quinoline Reissert compounds)

Autor:	Harry W. Gibson, Bardia Guilani
Rok vydání:	1990
Předmět:	chemistry.chemical_compound chemistry Nitrile Bicyclic molecule medicine.drug_class Stereochemistry Organic Chemistry Quinoline medicine Regioselectivity Carboxamide Alkylation
Zdroj:	The Journal of Organic Chemistry. 55:4226-4229
ISSN:	1520-6904 0022-3263
DOI:	10.1021/jo00300a056
Popis:	La methylation de l'anion d'un compose de Reissert quinoline benzoyle possedant deux positions de reaction se traduit par une regioselectivite de 84% sur la position 4 avec le melange NaF/DMF et de 16% sur la position 2. Mais, une methylation ulterieure de la 4-methylquinoleine montre une regioselectivite de 52% pour la position 2 contre 48% a la position 4. Cette derniere reaction produit un derive de la gem-dimethyl-1,4-dihydroquinoleine, nouvellement caracterise
Databáze:	OpenAIRE
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